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Período Atual
2017/2


Disciplina - Listagem de Ementa/Programa
Disciplina: 114685 - FUNDAMENTOS DE QUIMICA ORGANICA
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Graduação

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Órgão: IQD - Instituto de Química
Código: 114685
Denominação: FUNDAMENTOS DE QUIMICA ORGANICA
Nível: Graduação
Vigência: 1971/2
Pré-req: IQD-114464 Química Inorgânica Básica OU
IQD-114618 QUI DOS ELEM REPRESENTATIVOS
Ementa:

Apresentação dos princípios fundamentais da Química Orgânica e sua abrangência. Aspectos estruturais e eletrônicos das moléculas orgânicas, incluindo intermediários de reações. Correlação entre estrutura e propriedades químicas e físicas de substâncias orgânicas representativas. Exemplos de algumas reações químicas características dos grupos funcionais abordados e seus mecanismos gerais; Fontes naturais de obtenção de compostos orgânicos. Importância da Química Orgânica para a Sociedade.

Programa:

1. Origem, evolução histórica e importância da Química Orgânica

2. Ligação Química e Estrutura Molecular em Moléculas Orgânicas: Estruturas de Lewis; O Modelo VSEPR; A Ligação Covalente e suas Propriedades (comprimento, energia e polaridade); Estruturas Moleculares (Teoria da Ligação de Valência, Teoria dos Orbitais Híbridos e Teoria dos Orbitais Moleculares).

3. Grupos Funcionais: Característica estrutural das diversas funções orgânicas e intermediários de reação (carbocátions, carbânions e radicais); Determinação da carga formal. Nomenclatura sistemática dos compostos orgânicos

4. Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos: Forças Intermoleculares (Forças de van der Waals: forças de dispersão e interação dipolo-dipolo); Propriedades físicas: ponto de ebulição (PE), ponto de fusão (PF), solubilidade, densidade; Relação da estrutura da molécula com propriedades como PE, PF, solubilidade (moléculas anfifílicas e o efeito hidrofóbico), momento de dipolo;

5. Estereoquímica: Quiralidade. Conceito de centro estereogênico; Nomenclatura R-S; Relação estrutura-atividade biológica; Conceito de luz plano-polarizada e atividade óptica, princípio de funcionamento do polarímetro, rotação específica, conceito de enantiômeros e diastereômeros; resolução de misturas racêmicas.

6. Propriedades Químicas dos Compostos Orgânicos: conceito de acidez e basicidade, segundo Bronsted e Lowry, e Lewis (nucleofilicidade e eletrofilicidade); Fatores que influenciam a estabilidade e a reatividade das moléculas: efeito de ressonância, efeito indutivo, tensão estérica, tensão angular, tensão torcional; Influência dos efeitos de ressonância e efeito indutivo sobre a acidez (ou eletrofilicidade) e basicidade (ou nucleofilicidade) dos compostos. Oxidação e redução em Química Orgânica.

8. Estudo dos Grupos Funcionais e as Principais Reações Orgânicas: Exemplos de conversões funcionais variadas e sínteses orgânicas simplificadas; Exemplos de moléculas com propriedades físicas e/ou químicas e/ou biológicas interessantes e/ou com aplicações no cotidiano. ý Hidrocarbonetos e Compostos Halogenados: Comparação de propriedades físicas e químicas e fontes/métodos de obtenção. Alcanos e Cicloalcanos: estereoquímica (isomerismo, análise conformacional). Reação: combustão (conceito e aplicações do calor de combustão) e halogenação. Alquenos e Cicloalquenos: estereoquímica; Reação: Adição eletrofílica de H2 (conceito e aplicações do calor de hidrogenação), X2, HX e H2O; Mecanismo: Adição de HX e H2O; A Regra de Markovnikov e a estabilidade do carbocátion intermediário; Diagramas de Energia. Alquinos: Reação: Adição eletrofílica de H2 , X2, HX. Compostos Aromáticos: A Regra de Hückel e a estabilidade do benzeno, seus derivados policíclicos e anéis heterocíclicos; Reação e mecanismo geral: Substituição eletrofílica aromática (halogenação, sulfonação e nitração); Compostos Halogenados: Reação e Mecanismo Geral: Substituição Nucleofílica Unimolecular e Bimolecular (SN1 e SN2).

- Álcoois, Éteres e Fenóis e seus análogos sulfurados: Comparação de propriedades físicas e químicas e métodos de obtenção. Álcoois: Comportamento anfótero; Reação: desidratação, esterificação e oxidação; Mecanismo: Eliminação (desidratação). Éteres: Basicidade; Reação: abertura de epóxido. Fenóis: Acidez.. Tióis, Tioéteres e Tiofenóis: Reação: Oxidação de tióis e tioéteres.

- Aminas: Comparação de propriedades físicas e químicas e métodos de obtenção. Reação: Alquilação de aminas (SN2) e eliminações. Aminas heterocíclicas.

- Aldeídos e Cetonas: Comparação de propriedades físicas e químicas e métodos de obtenção. Reação e Mecanismo Geral: Adição nucleofílica; Oxidação e Redução; Tautomeria ceto-enólica e imina-enamina.

- Ácidos Carboxílicos e Derivados: Comparação de propriedades físicas e químicas. Ácidos carboxílicos: Acidez; Reação de ácidos carboxílicos: neutralização, esterificação de Fischer e redução. Derivados de ácidos carboxílicos (haletos de acila, anidridos, ésteres, tioésteres, amidas, carbamatos): Reação e Mecanismo Geral: Substituição Nucleofílica; Reatividade relativa dos derivados.

Bibliografia:

Solomons, T.W.G., "Organic Chemistry", 6th Ed.; Jonh Willey & Sons, Inc. (1996). Edição traduzida para a língua portuguesa - Química Orgânica, Vol. 1 e 2, Livros Técnicos e Científicos Editora S.ª, Rio de Janeiro.





McMurry, J. "Organic Chemistry", 4th Ed.; Brooks/Cole Publishing Company (1996). Edição traduzida para a língua portuguesa - Química Orgânica, Vol 1 e 2, Livros Técnicos e Científicos Editora S.A., Rio de Janeiro (1997).





Morrison, T. e Boyd, R. N., "Química Orgânica", 13a Ed., F. C. Gulbenkian, Lisboa (1992).





Carey, F. A., "Organic Chemistry", 2nd ed., McGraw Hill, New York (1995).





Fox, M.A. e Whitesell, J. K., "Organic Chemistry", 2nd ed, John Bartlett (1997).



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